حبیب افکاری در آستانه روز جهانی کارگر و روز معلم در ایران در نامهای نوشت که «در انتظار ۱۱ اردیبهشت، روز اتحاد کارگر و معلم» است
حبیب افکاری در این نامه که روز جمعه نهم اردیبهشت منتشر شد خطاب به معلمان و کارگران ایران نوشته است: برخوردهای قضائی و امنیتی، پروندهسازی، شکنجه، محکومیت، حبس و تهدید به همکاری که خود بارها شاهد آن بودهام نه فقط اعتراضات کارگران و معلمان را به محاق نبرد، بلکه باعث شد که صدای حقانیت آن رساتر به گوش تمامی مردم برسد
او در ادامه این نامه حمایت خود را از جنبشهای اعتراضی این گروهها اعلام کرده و گفته است: «تا همیشه خود را کنار شما میدانیم و برای رسیدن به خواستهای صنفی و سیاسی شما تا پای جان دست در دست شما برای فردایی بهتر و ایرانی آزاد و آباد مبارزه میکنیم.
حبیب افکاری برادر نوید افکاری، کشتیگیر ملیپوش ایرانی، است که در شهریور ۱۳۹۸ به اتهام «قتل عمد» در جریان اعتراضات مرداد ۹۷ اعدام شد، اتهامی که او همواره آن را رد کرده و گفته بود که تحت شکنجه ناگزیر از اعتراف دروغ شده است
حبیب افکاری ۱۴ اسفند پارسال پس از ۱۸ ماه بازداشت که بیش از ۱۵ ماه آن در انفرادی سپری شده بود، آزاد شد
اعلام حمایت حبیب افکاری از جنبشهای اعتراضی معلمان و کارگران با موج جدیدی از فشارها، احضارها و بازداشت فعالان صنفی این گروهها یک روز پیش از تجمع آنها در روز ۱۱ اردیبهشت همزمان شده است